Alcoholes,
Éteres y Esteres en la industria
- Alcoholes:
Propiedades Generales
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC).
También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 ºC y un p.eb. de 197 ºC.
Propiedades químicas de los alcoholes
Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.
Gráficas de los
compuestos
Importancia y
usos de los Alcoholes
El metanol (CH3OH) también conocido como alcohol metílico o alcohol de madera, es usado en las grandes industrias como disolvente de lacas y barnices, para obtención del formaldehido y como anticongelante para radiadores. Es una sustancia altamente tóxica y a menudo reemplazada en los licores adulterados. Su punto de ebullición es más bajo que el del agua haciéndolo un líquido muy volátil.
El etanol (CH3CH2OH) o alcohol etílico tiene una gran aplicación en la industria, es usado como alcohol comercial, (una mezcla de 95% en peso de etanol y 5% de agua); para la preparación de algunas bebidas como la cerveza, el vodka, entre otras, a partir de granos como la cebada y el sorgo. También por su alta capacidad disolvente, se usa para hacer barnices, resinas y algunos productos medicinales. En la actualidad es usado para el estudio de nuevas energías alternativas, es decir como combustible. Se prepara a menudo por la fermentación de la caña de azúcar o de sustancias con un alto grado de azúcares.
El Metanol,
se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante del “alcohol de
quemar” y para la fabricaron de barnices, plásticos, y otros compuestos
orgánicos. Hace un tiempo se experimento que con dosis muy pequeñas de Metanol
disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificación C3 y
en condiciones de cálidas y soleadas. Esta solución facilitaba el crecimiento
de cosechas más frecuentes y mayores, minimizaba el uso de agua en el riego y
una reducción en el uso de plaguicidas
El Etanol, además de utilizarse para la producción
de bebidas alcohólicas, su fin esta destinado a el uso industrial y se emplea
como disolvente en farmacia, perfumería y en compuestos orgánicos.
El Propanol, se utiliza como un antiséptico aún más
eficaz que el alcohol etílico; es usado como un disolvente importante, su uso
ams común es en forma de quitaesmalte. Además se utiliza como desnaturalizante,
generalmente mezclado con otros compuestos.
Riesgos para la salud
ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL).
El alcohol se absorbe en estómago (un 20% en ayuno) y el
máximo en sangre aparece a los 40-45 minutos. La comida retarda la absorción en
el tubo digestivo. El alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la sangre.
El metabolismo es:
Alcohol alcohol deshidrogenasas acetaldehído.
Acetaldehído alcohol deshidrogenasa ácido acético.
La sintomatología a dosis elevadas y repetidas es de
hepatotóxico y neurotóxico potente.
1. Sedación, distensión
psíquica.
2. Euforia.
3. Alteración de la
sensación dolorosa.
4. Alteración de la
coordinación muscular.
5. Narcosis.
6. Hiperventilación.
7. Sensación de angustia.
8. Pérdida de reflejos.
9. Parálisis de la
respiración y muerte muy difícil porque provoca vómito.
El etanol es uno de los productos que más
contraindicaciones tiene.
METANOL
Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que
le añaden.
Es más tóxico en humanos y primates que en otras especies
animales. Se han reportado también casos letales por exposición dérmica e
inhalatoria.
El MeOH es oxidado en el hígado a formaldehído (por la
alcohol deshidrogenasa en primates y catalasa peroxidasa en roedores). Después
pasa a ácido fórmico (por la formaldehído deshidrogenasa) en mamíferos no
primates. El ácido fórmico pasa a CO2 y H2O.
En humanos, la ingestión de 0'15 ml / kg de metanol puro
puede causar una intoxicación borrachera, acidosis metabólica a las 8-12 horas
y posible ceguera temporal o permanente.
Se debe hacer emesis, lavado gástrico, carbón activo y
corrección de la acidosis para evitar que continúe.
Actuando la alcohol deshidrogenasa se da etanol,
4-metilpirazol (inhibidor de la alcohol deshidrogenasa).
Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de
alcohol en bebidas.
ETILENGLICOL
Su mecanismo de acción consiste en la formación de ácidos
oxálicos que se combinan con Ca2+ y cristaliza en capilares y túbulos renales.
La sintomatología tiene dos fases. La primera fase
produce vómitos, depresión nerviosa, ataxia, taquipnea, hipotermia y acidosis.
La segunda fase produce una insuficiencia renal.
Los cristales son birrefringentes y se puede detectar por
eso.
El tratamiento consiste en un lavado gástrico, carbón
activo, catártico salino, pentobarbital sódico, prednisona, bicarbonato de
sodio IV, etanol (no siempre recomendable), 4-metilpirazol (antídoto de
elección).
Daños al cuerpo
Inhalación: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden
causar la muerte.
El primer síntoma
de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daña el nervio óptico.
El Etanol, es la
droga más antigua usada por el hombre, es una de las drogas que provoca mas
dependencia afectando principalmente al hígado. El Alcohólico sufre una
variación biológica cualitativa de la respuesta del sistema nervioso.
Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esófago, el estomago, y el
intestino cuyas funciones digestivas altera. También puede originar diarrea
crónica y cirrosis hepática, enfermedad en la cual el tejido normal del hígado
es reemplazado por cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de las
importantes funciones de este órgano.
Sistema Respiratorio: Causa neumonías, abscesos pulmonares.
Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca, alteraciones
del ritmo de sus latidos, agrandamiento
del corazón e hipertensión. Disminuye
la actividad de los leucocitos y la resistencia de las enfermedades.
Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres.
Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones, lentitud en los
reflejos, incoordinación muscular, dificultades en la memoria, desorientación
en el tiempo y espacio. Además ocasiona modificaciones en el carácter, con
periodos de tristeza, de pereza, de irritabilidad y de violencia, pesadillas,
alucinaciones nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con
animales, monstruos que lo atacan.
En la piel: causa dilatación capilar y le da un color rojo oscuro y
un aspecto rugoso en la cara, especialmente en la nariz.
En la visión: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual, que
normalmente es de uno 180º. Provoca así la “visión túnel” que impide al conductor
percibir los vehículos las personas que se aproximen a ambos lados
trasversales.
Nombre, y estructura química de los
compuestos más representativos
METANOL:
La estructura química del metanol es muy similar a la del agua, con la diferencia de que el ángulo del enlace C-O-H en el metanol (108.9°) es un poco mayor que en el agua (104.5°), porque el grupo metilo es mucho mayor que un átomo de hidrógeno.
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En condiciones normales es un líquido incoloro, de escasa viscosidad y de olor y sabor frutal penetrante, miscible en agua y con la mayoría de los solventes orgánicos, muy tóxico e inflamable. El olor es detectable a partir de los 2 ppm.
Es considerado como un producto petroquímico básico, a partir del cual se obtienen varios productos secundarios.
Las propiedades físicas más relevantes del metanol, en condiciones normales de presión y temperatura, se listan en la siguiente tabla:
| Peso Molecular | 32 g/mol |
| Densidad | 0.79 kg/l |
| Punto de fusión | -97 °C |
| Punto de ebullición | 65 °C |
ALCOHOL ISOPROPILICO:
Alcohol isopropílico, también llamado isopropanol, 2-propanol, propan-2-ol, es un alcohol incoloro, muy miscible con el agua. Su fórmula química semidesarrollada es H3C-HCOH-CH3, no es apto para beberlo, pero puede ser más efectivo para el uso como secante.
ETANOL:
El compuesto químico etanol, conocido
como alcohol etílico, es un alcohol que
se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como
un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.
Mezclable con agua en cualquier
proporción; a la concentración de 95% en peso se forma una mezcla azeotrópica.
Su fórmula química
es CH3-CH2-OH (C2H6O),
principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un
13%), la cerveza (5%),
los licores(hasta
un 50%) o los aguardientes (hasta un 70%).
ETILENGLICOL:
Fórmula molecular C2H6O2 El etilenglicol ( 1,2-etanodiol, glicol de etileno, 1,2-dioxietano, glicol) es un compuesto químico que pertenece al grupo de los glicoles. El etilenglicol es un líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso. A temperatura ambiente es poco volátil, pero puede existir en el aire en forma de vapor, el etilenglicol es inodoro pero tiene un sabor dulce. Se fabrica a partir de la hidratación del óxido de etileno
FENOL:
Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.
- Éteres
Son
compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a
través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de
oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados.
Se
nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales, o
más comunmente, nombrando los dos radicales por orden alfabético, seguidos de
la palabra "éter".
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.
Se les puede considerar el
resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un
radical hidrocarbonado.
Propiedades
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los éteres
tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la
que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un
peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o
añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes
de la destilación .
REACCIONES
Los
éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los
epóxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada
por ácido o apertura mediante nucleófilo.
Apertura catalizada por ácido
El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.
Apertura por nucleófilo
PROPIEDADES FÍSICAS
Estructuralmente
los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se
han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
La estructura
angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3
en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.
No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.
No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.
Un caso muy
especial lo constituyen los epóxidos,
que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión,
aunque algo menos que en el ciclopropano.
Gráficas de los compuestos
Gráficas de los compuestos
Usos
industriales de los éteres
·
-Medio de arrastre
para la deshidratacion de alcoholes isopropilicos y etílicos.
-Disolvente de
sustacias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
-Combustible inicial
de motores diésel.
-Fuertes pegamentos.
-Antinflamatorio
abdominal para después del parto, solo uso externo.
-Anestésicos.
Beneficios y riesgos para la
salud
El éter
etílico en general, es moderadamente tóxico y causa síntomas de narcosis y
anestesia y, solo en casos extremos, la muerte por parálisis respiratoria. No
sufre cambios químicos dentro del cuerpo.
Inhalación:
Causa náuseas, vómito, dolor de cabeza y pérdida de la conciencia, causando
cierta irritación del tracto respiratorio. Son raros los casos de muerte de
trabajadores por inhalación aguda. Una exposición crónica lleva a anorexia,
dolor de cabeza, adormecimiento, fatiga, agitación y disturbios mentales.
Contacto
con ojos: Los irrita levemente y en caso de irritación severa, los daños son,
generalmente, reversibles.
Contacto
con la piel: Produce resequedad y dermatitis. Debido a que se evapora rapidamente,
su absorción a través de la piel es mínima.
Ingestión:
No es especialmente venenoso, sin embargo, produce los síntomas narcóticos ya
mencionados e irritación al estómago.
Carcinogenicidad:
No existen evidencias de carcinogenicidad.
Mutagenicidad:
No es mutagénico en ensayos con Salmonella typhimurium.
Peligros
reproductivos: Se ha informado de un leve incremento en el promedio de abortos
en mujeres expuestas a este producto.
Los éteres de polibromodifenilos (PBDEs) son sustancias químicas que
retardan el fuego y que se agregan a productos de plástico y de espumas para
hacer más difícil que se incendien. Hay diferentes tipos de PBDEs; algunos
solamente tienen unos pocos átomos de bromo, mientras que otros tienen hasta
diez átomos de bromo unidos a la molécula central.
Nombre, y estructura química de los compuestos más representativos
- Esteres
Propiedades
PROPIEDADES FÍSICAS:
Al tratarse de
compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas
más representativas son:
Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.
Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las
propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular
corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos
grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula
tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual
los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.
Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles
en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno,
acetona…)
A causa del número
extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilitzarse en la
reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de ésteres,
desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de
peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas
partes de la molécula.
PROPIEDADES QUIMICAS:
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y
el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la
formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la
esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose
generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se
condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
Gráficas de
los compuestos
Usos
industriales de los ESteres
Los ésteres son
empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los
siguientes:
Disolventes
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a
utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes
metílico, etílico y butílico.
Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han
conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de
celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con
alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es
nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita
se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina
(nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido
sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que
contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la
celulosa.
Aromas artificiales
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos
a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña
(butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y
perfumes sintéticos.
Aditivos Alimentarios
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores
característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en
caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
Productos Farmacéuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.
Polímeros Diversos
Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico
o metacrílico, son inestables y se polimerizan
rápidamente, produciendo resina;
así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los
ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente
con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de
polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la
poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede
controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la
poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena
larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación
se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos,
duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de
los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico
produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material,
constituye una excelente película fotográfica.
Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado
contienen ésteres.
Beneficios y riesgos para
la salud
Una de las mayores ventajas de los ésteres vegetales en relación a muchos solventes estándares es que contienen menor cantidad de compuestos orgánicos volátiles (VOCs). Los VOCs son compuestos químicos que se evaporan muy rápidamente. Mientras más rápido se evapora una sustancia química, más rápidamente se incorpora al aire durante su uso. Entanto que los solventes estándar con base orgánica pueden llegar a contener hasta un 100% de VOCs, el contenido de VOCs de los esteres vegetales fluctúa entre el 12 y el 30%, y este rango puede ser reducido hasta un 2% cuando se usan mezclas de esteres vegetales y agua.
Los estudios han mostrado daños en el hígado, riñones, pulmones y testículos. Por otra parte, un estudio japonés publicado en 2006 realizado con primates jóvenes no ha encontrado daños testiculares de ningún tipo. El Instituto de Sanidad y Protección al Consumidor de la Oficina Química Europea ha encontrado que dos de los ftalatos considerados peligrosos para el hombre y prohibidos en la UE (el DINF o diisononilftalato y el DIDP o diisodecilftalato) no suponen un riesgo para la salud humana o para el medio ambiente en su formas de uso actuales.
También causa confusión en animales como roedores. El MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible existencia de riesgos para la salud de los niños menores de (TRES) 3 años por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser mordidos o chupados.
Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposición a los ésteres de ácido ftálico tales como el aire, el ambiente, el agua de bebida y los alimentos, ante la posibilidad de que tengan efectos adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO SOBRE TOXICIDAD, ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha recomendado la adopción de medidas precautorias de restricción en el uso de ésteres de ácido ftálico en mordillos y juguetes pasibles de ser mordidos, destinados a niños menores de (TRES) 3 años.
También causa confusión en animales como roedores. El MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible existencia de riesgos para la salud de los niños menores de (TRES) 3 años por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser mordidos o chupados.
Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposición a los ésteres de ácido ftálico tales como el aire, el ambiente, el agua de bebida y los alimentos, ante la posibilidad de que tengan efectos adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO SOBRE TOXICIDAD, ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha recomendado la adopción de medidas precautorias de restricción en el uso de ésteres de ácido ftálico en mordillos y juguetes pasibles de ser mordidos, destinados a niños menores de (TRES) 3 años.
Nombre y estructura química de los
compuestos más representativos
Bibliografía
- http://www.monografias.com/trabajos79/propiedades-generalres-quimicas-alcoholes/propiedades-generalres-quimicas-alcoholes.shtml
- http://html.rincondelvago.com/compuestos-organicos.html
- http://quimicadelasfuncionesorganicas.blogspot.com/2011/05/1-derivados-de-la-molecula-de-agua.html
- http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html
- http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20071130204530AAKibAI
- http://www.textoscientificos.com/quimica/metanol
- http://es.wikipedia.org/wiki/Etanol
- http://es.wikipedia.org/wiki/Fenol
- http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20080414205157AA2ieKQ
- http://html.rincondelvago.com/eteres.html
- http://juanmiguelynicolas.blogspot.com/2012/03/usos-industriales-de-los-eteres.html
- http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-esteres/
- http://www.galeon.com/cheko/aplica.html
- http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090616154709AAnzwta
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